黑帮大佬与我的365天本剧改编自慎结的漫画，描写了贴近滞纳者“钱与心”的征税吏员在工作中又哭又笑、惊心动魄的身姿。主人公飨庭苍一郎是在市厅纳税科工作的公务员，乍一看是轻浮脱力的那派，但工作技能却是超一流的职员。虽然是公务员，但不拘谨，凭第一印象谁都喜欢。他拥有丰富的税收知识、准确把握状况的观察力、天生的沟通能力，善于让对方放松警惕，并将其收入囊中。虽然有着原财务省官员的华丽经历，但辞去财务省职务成为征税吏员是有理由的……